<?php
//dati connessione al db ecc.......
$oggi=time();//o date() con la stessa formattazione che hai nel campo data_scadenza in prenotazione
$query("SELECT * FROM utente as u, prenotazione as p WHERE u.id_utente=p.id_utente AND p.data_scadenza= '$oggi'");
$result=mysql_query($query);
if(mysql_num_rows($result)==0){
	echo "non ci sono scadenze";
}else{
	$oggetto="scadenza iscrizione";
	$da="tua_email@pinco_pallo.it";
	while($riga=mysql_fetch_array($query)){
		$nome=$riga['nome_clente'];//immagino che tu abbia il nome
		$email=$riga['email'];
		$scadenza=$riga['email'];
		$testo="Egr. Sig. $nome<br>la informiamo che in data $scadenza è scaduta la sua iscrizione<br>cordiali saluti,<br>Pinco De Pallis";
		//qui uso la funzione mail() ma sarebbe meglio che tu usassi la classe phpmailer o simile
		if(mail($email,$oggetto,$testo,"from $da")){
			echo "email inviata a $nome con successo<br>";
		}else{
			echo "non riuscito ad inviare email a $nome<br>";
		}
	}
}
?>