<?php
//dati connessione al db ecc.......
$oggi=time();//o date() con la stessa formattazione che hai nel campo data_scadenza in prenotazione
$query("SELECT * FROM utente as u, prenotazione as p WHERE u.id_utente=p.id_utente AND p.data_scadenza= '$oggi'");
$result=mysql_query($query);
if(mysql_num_rows($result)==0){
echo "non ci sono scadenze";
}else{
$oggetto="scadenza iscrizione";
$da="tua_email@pinco_pallo.it";
while($riga=mysql_fetch_array($query)){
$nome=$riga['nome_clente'];//immagino che tu abbia il nome
$email=$riga['email'];
$scadenza=$riga['email'];
$testo="Egr. Sig. $nome<br>la informiamo che in data $scadenza è scaduta la sua iscrizione<br>cordiali saluti,<br>Pinco De Pallis";
//qui uso la funzione mail() ma sarebbe meglio che tu usassi la classe phpmailer o simile
if(mail($email,$oggetto,$testo,"from $da")){
echo "email inviata a $nome con successo<br>";
}else{
echo "non riuscito ad inviare email a $nome<br>";
}
}
}
?>